Bienvenue dans les Années Folles ! Gatsby est un jeu à deux joueurs dans lequel vous incarnez soit Dorothy Williams, soit James Miller, en compétition pour étendre leur influence et attirer l'attention du grand Jay Gatsby.
Sur le plateau se trouvent trois lieux, chacun offrant différentes opportunités d'obtenir des tuiles personnage : le cabaret, le centre financier et l'hippodrome. Pour revendiquer ces personnages, chaque joueur alternera en déplaçant le marqueur d'action sur l'un des quatre espaces d'action — mais pas celui qui vient d'être pris par l'adversaire — puis en l'activant.
Ces actions vous permettent de placer deux jetons d'influence sur un ou deux lieux, vous permettant de revendiquer des personnages de différentes manières, selon le lieu. Au cabaret, vos jetons doivent former une ligne continue d'un côté du plateau à l'autre ou couvrir les icônes à quatre étoiles en même temps. Au centre financier, l'influence vous permet de monter sur la piste. À l'hippodrome, vos jetons sont placés dans des courses, essayant d'être le joueur avec le plus de jetons sur cette ligne de course lorsqu'elle est remplie.
Sur les trois lieux, certains espaces spéciaux sur le plateau accordent des bonus lorsque vous y placez un jeton : échanger deux jetons sur le plateau, forcer votre adversaire à effectuer une action spécifique, ou gagner une tuile action spéciale !
Un joueur gagne immédiatement s'il contrôle trois personnages de la même couleur ou un personnage de chacune des cinq couleurs. Si toutes les tuiles personnage d'un seul lieu ont été revendiquées avant que l'une de ces conditions ne soit remplie, le joueur avec le plus d'étoiles sur ses personnages gagne.