Dans Trailblazers, les joueurs s'affrontent pour gagner le plus de points en construisant des boucles de randonnée, de VTT et de kayak à partir de leurs campements du même type de sentier. À chaque tour, les joueurs reçoivent huit cartes de sentier, en piochent deux, les disposent dans leur zone personnelle et passent leur main au joueur suivant trois fois. Les cartes doivent être placées adjacentes ou chevauchant d'autres cartes. Bien que les joueurs puissent tenter leur chance en cherchant à construire des sentiers longs et élaborés, seules les boucles fermées qui commencent et se terminent à un campement correspondant marqueront des points. Les joueurs s'affrontent également pour remplir les cartes d'objectif "Premier à" et "Fin de partie". Après quatre tours, le jeu se termine et le joueur avec le plus de points des boucles fermées et des cartes d'objectif gagne.