Eva (Julia Louis-Dreyfus) est une femme divorcée dont les enfants sont sur le point de quitter le nid familial, et qui s'interroge sur la suite de sa vie. C'est alors qu'elle rencontre Marianne (Catherine Keener), l'incarnation de la perfection à ses yeux. Forte d'une nouvelle vision de la cinquantaine et de la vie de célibataire, Eva décide de tenter sa chance avec son nouvel amour, Albert (James Gandolfini), un homme doux, drôle et avec qui elle partage les mêmes centres d'intérêt. Les choses se compliquent lorsqu'Eva découvre qu'Albert est en fait l'ex-mari tant redouté de Marianne. Cette comédie perspicace et pleine d'humour suit Eva alors qu'elle tente de jongler secrètement avec les deux relations et se demande si l'ex-désastreux de sa nouvelle meilleure amie peut être la clé de son propre bonheur.