Dans Connecting Flights, les joueurs incarnent des gestionnaires de compagnies aériennes qui s'affrontent pour obtenir des passagers et les ressources nécessaires pour les acheminer vers leurs destinations. Les joueurs gagnent de l'argent pour chaque passager transporté, le joueur ayant gagné le plus d'argent lors du dernier tour étant le vainqueur.
Les cartes aéroport, avion et passager, qui peuvent être achetées aux enchères, ont été conçues pour s'assembler (lorsqu'elles sont alignées) de manière à valider visuellement tous les vols. Les vols plus longs nécessitent des camions de carburant plus grands, de sorte que la gestion de l'ordre des vols vers différentes destinations géographiques devient un mini-puzzle de complexité croissante à mesure que les joueurs acquièrent plus de passagers, d'avions et d'aéroports.
Tout au long du jeu, les joueurs doivent faire face à des événements liés à l'aviation, dont certains les obligent à réorganiser leurs vols. La clé de la victoire est de créer un réseau de vols résilient aux événements et aux sabotages tout en utilisant efficacement votre capacité de joueur unique et vos compétences en matière de commerce.
Connecting Flights peut également être joué en mode coopératif (1-2 joueurs), où les joueurs travaillent ensemble pour transporter les passagers vers leurs destinations. Avec de nouveaux passagers qui apparaissent au fur et à mesure, les joueurs doivent continuellement adapter leurs vols pour s'assurer que tout le monde rentre chez soi avant la fin de la partie.