Alors que les armées géantes de l'Union et de la Confédération se battaient pour des villes et des bastions stratégiques, un grand nombre de guerriers des deux camps menaient des batailles plus petites et plus personnelles. À commencer par la lutte violente connue sous le nom de « Bleeding Kansas », des bandes armées de combattants irréguliers ont commencé à faire la guerre dans tous les coins des États-Unis. Plusieurs des noms de leurs commandants sont devenus légendaires : William Quantrill, « Bloody Bill » Anderson et John S. Mosby « Le Fantôme Gris ». Pour leurs propres gens, c'étaient des héros ; pour d'autres, ils étaient la première génération de hors-la-loi du Far West. Leurs tactiques incluaient le vol de banques, l'enlèvement de soldats et de civils, le vol de bétail et la coupure de lignes télégraphiques. En fait, c'est pendant la violence de la guerre que de nombreuses futures légendes de hors-la-loi américains allaient naître, notamment Cole Younger et Frank et Jesse James.