Meilleurs amis, Loli Crawford et Ryan Pope ont gagné leur surnom, les « Bonnie and Clyde de Woolridge High ». De l'échange illégal de collations à la maternelle au car surfing imprudent au lycée, ils ont semé le trouble dans leur ville californienne coincée depuis toujours. Mais tout le monde sait que les bêtises commencent avec Loli ; quand il s'agit de courir après les sensations fortes, le drame et l'aventure, personne n'est à son niveau. Du moins, jusqu'à ce que Loli organise la fête la plus déjantée que Woolridge High ait jamais vue et rencontre X, un garçon étrange et non identifié dans le vestiaire, qui la défie à un jeu qu'elle ne peut refuser — un jeu qui promet de mettre son amour du danger à l'épreuve ultime. Loli et X commencent une correspondance anonyme, échangeant des missions de plus en plus risquées. Le plaisir de Loli a toujours été facile et sans entraves, mais les choses échappent à son contrôle alors qu'elle essaie de surpasser chaque mouvement de X. Alors que Loli risque de tout perdre — y compris son plus vieil ami — elle affrontera la chose la plus dangereuse de toutes : tomber amoureuse de quelqu'un qu'elle ne devrait pas.