Jack Nolan est un gentleman, un journaliste et un homme malheureux en amour. Son succès viral l'a cantonné au rôle de rédacteur de guides pratiques pour une entreprise médiatique internet branchée, au lieu de couvrir des sujets politiques percutants. Las de ses articles légers et de la scène des rencontres via applications, il conclut un accord avec son patron pour écrire un ultime morceau de résistance : Comment perdre une fille. Plus facile à dire qu'à faire quand la fille qu'il rencontre est Hannah Mayfield, et qu'il n'est pas sûr de vouloir qu'elle le largue.