Glen More II: Chronicles est une suite de Glen More, étendant considérablement le gameplay par rapport au jeu original.
Dans Glen More II: Chronicles, chaque joueur représente le chef d'un clan écossais du début du Moyen Âge jusqu'au XIXe siècle, un chef cherchant à étendre son territoire et sa richesse. Le succès de votre clan dépend de votre capacité à prendre la bonne décision au bon moment, que ce soit en créant un nouveau pâturage pour votre bétail, en cultivant de l'orge pour la production de whisky, en vendant vos produits sur les différents marchés, ou en prenant le contrôle de monuments spéciaux tels que des lochs et des châteaux.
Le jeu dure quatre tours, représentés par quatre piles de tuiles. Après chaque tour, une phase de score a lieu au cours de laquelle les joueurs comparent leur nombre de fûts de whisky, d'Écossais dans le château natal, de cartes de monuments et de personnes avec le joueur ayant le moins d'éléments dans chaque catégorie et reçoivent des points de victoire (PV) en fonction de la différence relative. Après quatre tours, des PV supplémentaires sont attribués pour les pièces d'or et certains monuments, tandis que des pénalités de PV sont évaluées en fonction de la taille du territoire, comparant le territoire de chaque joueur au plus petit en jeu.
Le mécanisme de base de Glen More II: Chronicles et de Glen More fonctionne de la même manière : Le dernier joueur en ligne prend une tuile d'une piste temporelle, avançant aussi loin qu'il le souhaite sur cette piste. Après avoir payé le coût, il place cette tuile sur son territoire, cette tuile s'activant elle-même et toutes les tuiles voisines, déclenchant la production de ressources, de points de mouvement, de PV, etc. Puis le joueur qui est le dernier en ligne joue son tour.
Les améliorations par rapport à l'original Glen More incluent des tuiles plus grandes, de meilleurs matériaux, de nouvelles illustrations, la possibilité pour chaque joueur de contrôler la fin du jeu, et des ajustements d'équilibre aux tuiles pour une meilleure courbe de suspense. Le jeu est conçu pour se composer d'un tiers de systèmes connus, d'un tiers de nouveaux mécanismes et d'un tiers d'améliorations à Glen More.
Les "Chronicles" du titre – un ensemble de huit extensions au jeu de base – sont une partie majeure de ces nouveaux mécanismes. Chaque Chronicle ajoute un nouvel élément de gameplay au jeu de base. La Chronicle "Highland Boat Race", par exemple, raconte l'histoire d'une course de bateaux où le vainqueur doit être le premier à atteindre son château natal après avoir navigué sur la rivière à travers les territoires de tous les autres joueurs. La Chronicle "Hammer of the Scots" ajoute un pion de jeu neutre "Anglais" à la piste temporelle que les joueurs s'efforcent de contrôler pour obtenir un tour supplémentaire – s'ils peuvent se le permettre, car il est payé en utilisant le mécanisme du marché. Toutes les Chronicles peuvent être combinées librement, bien que le concepteur Matthias Cramer suggère aux joueurs de n'en utiliser qu'une ou deux à moins qu'ils ne veuillent un "jeu monstre".
Un autre changement majeur apporté au jeu est la possibilité d'investir dans des personnalités écossaises célèbres de l'époque, qui sont représentées par un nouveau type de tuile "personnage". Les personnages ont non seulement leur propre score, mais ils déclenchent également des effets ponctuels ou continus sur le plateau tactique du clan. Cela ajoute une nouvelle couche de prise de décision, d'autant plus que les effets continus permettent aux joueurs de se concentrer sur une stratégie personnelle de victoire grâce à l'utilisation du plateau de clan.