À l'ère de l'exploration, les joueurs arrivent dans une nouvelle contrée, loin de leur patrie. Ils tentent de coloniser la grande île et chaque joueur essaie d'en explorer une partie en plaçant des tuiles de paysage. Les tuiles de paysage accordent des ressources, qui sont utilisées pour ériger des bâtiments aux capacités spéciales. Les barrières sur l'île doivent être retirées afin d'explorer l'île encore plus loin. Les joueurs construisent de précieuses statues et des navires de ravitaillement leur apportent les provisions de l'Ancien Monde dont ils ont besoin pour réussir à s'installer sur Cooper Island.
La particularité de Cooper Island réside dans la manière dont les joueurs marquent leurs points de victoire. Ils déplacent de petits marqueurs de bateau autour de l'île pour montrer leur progression. Au cours de leur voyage autour de l'île, ils découvrent de petites îles côtières qui leur accordent de précieux avantages. Après cinq manches, une partie de Cooper Island se termine et le joueur qui a le mieux développé son territoire et qui est allé le plus loin avec ses navires gagne.