Andrew Jackson's Battles est une simulation tactique à deux joueurs des batailles sur la frontière américaine au début du XIXe siècle, se concentrant sur les deux actions majeures (Horseshoe Bend et La Nouvelle-Orléans) auxquelles Andrew Jackson a participé. Bien que ces batailles aient souvent impliqué des armées relativement petites pour l'époque, elles se sont avérées décisives pour façonner l'avenir des États-Unis. Chaque partie du système est basée sur une bataille de cette période, avec sa propre carte, des règles spéciales et des pions représentant les formations militaires qui ont participé à l'action originale. Les règles modélisent les effets globaux des armes et des tactiques à une époque où les tactiques régulières étaient tempérées par les combats frontaliers, et incluent le combat, le leadership et le moral.
Chaque hexagone sur la carte représente 50 à 200 yards, selon le scénario. Chaque tour de jeu représente 10 minutes à une heure. Les unités de combat représentent n'importe quoi, des compagnies individuelles aux ailes (deux compagnies ou plus) et/ou aux bataillons. Chaque unité d'artillerie représente deux à six canons. Les chefs représentent un seul commandant plus son état-major.