Les meilleurs amis Loli Crawford et Ryan Pope ont gagné leur surnom de « Bonnie et Clyde de Woolridge High ». De l'échange illégal de collations à la maternelle au surf téméraire sur le toit des voitures au lycée, ils ont toujours causé des problèmes dans leur ville californienne conservatrice. Mais tout le monde sait que la pagaille commence avec Loli ; quand il s'agit de courir après les sensations fortes, le drame et l'aventure, personne n'est à son niveau. Du moins, jusqu'à ce que Loli organise la fête la plus folle que Woolridge High ait jamais vue et rencontre X, un garçon étrange et non identifié dans le placard à manteaux, qui la met au défi de jouer à un jeu qu'elle ne peut pas refuser – un jeu qui promet de mettre à l'épreuve son amour du danger. Loli et X entament une correspondance anonyme, échangeant des missions de plus en plus risquées. Le plaisir de Loli a toujours été facile et sans contraintes, mais les choses échappent à son contrôle alors qu'elle tente de surpasser chaque coup de X. Alors que Loli risque de tout perdre – y compris son plus vieil ami – elle devra faire face à la chose la plus dangereuse de toutes : tomber amoureuse de quelqu'un qu'elle ne devrait pas.