Lost in the Woods est un jeu en solo qui se déroule la veille du funeste retour à la maison d'Ichabod Crane, à la fin de l'histoire originale de la Légende de Sleepy Hollow. Les joueurs doivent guider Ichabod depuis le manoir des Van Tassel à travers la forêt jusqu'au pont couvert avant que le temps ne s'écoule et que le Cavalier sans Tête ne le poursuive. Les joueurs devront tenter leur chance, éviter les frayeurs et garder leur sang-froid pour ramener Ichabod sain et sauf chez lui !
Dans le jeu, un joueur disposera de 60 minutes (12 unités de Temps) pour traverser 9 cartes Bois dans la Rangée Forêt et atteindre le Pont Couvert. Pour ce faire, les joueurs piocheront des cartes dans le Paquet de Voyage, les plaçant généralement à côté du paquet pour former la Rangée Frayeur. Les cartes Bois qui apparaissent auront l'un des trois symboles de bonne chance. Lorsqu'il y a deux cartes Bois ou plus dans la Rangée Frayeur avec un symbole correspondant, le joueur peut dépenser une unité de Temps pour prendre une de chaque carte Bois correspondante et les placer dans la Rangée Forêt. L'astuce est que les cartes Bois ne peuvent pas être placées dans la Rangée Forêt à côté d'une autre carte Bois qui a le même symbole de bonne chance.
Des cartes Frayeur peuvent également apparaître dans le Paquet de Voyage. Ces trois cartes – un loup, une chauve-souris et un hibou – sont placées dans la Rangée Frayeur. Si à tout moment il y a une paire de cartes Frayeur identiques dans la Rangée Frayeur, toute la Rangée Frayeur est défaussée. S'il y avait un ensemble de cartes Bois correspondantes dans la Rangée Frayeur, le joueur ne perd pas de temps. Sinon, le joueur perd une unité de Temps.
S'il y a jamais trois cartes Frayeur différentes dans la Rangée Frayeur, toute la Rangée Frayeur est défaussée et le joueur perd deux unités de Temps.
Il y a aussi plusieurs cartes Événement dans le paquet qui, une fois piochées, déclenchent un effet et sont défaussées. Celles-ci peuvent aller de la Torche qui permet au joueur de défausser les cartes Frayeur de la Rangée Frayeur, au Cavalier sans Tête lui-même qui oblige le joueur à défausser la première carte Bois de la Rangée Forêt s'il y a des cartes Frayeur dans la Rangée Frayeur.