Abandonnant la banlieue pour l'école d'art puis les rues sordides de Chicago, le jeune Glenn se retrouve à repousser les prédateurs de la rue et à combattre la dépression. Une visite à Playboy lui offre une entrée dans le monde de la bande dessinée underground et de R. Crumb, mais c'est une rencontre fortuite avec Muhammad Ali qui permet au jeune Glenn de prouver son courage. Comme Scorsese à l'époque de Mean Streets croisé avec une autobiographie révélatrice comme The Basketball Diaries de Jim Carroll, Chicago est un récit inoubliable de la perte de la raison, de la découverte de son identité et de la recherche de l'amour là où on s'y attend le moins.