A Town Called Despair est un jeu de figurines du Far West se déroulant dans une petite ville à la fin des années 1800. Le jeu est livré avec six bâtiments à plusieurs niveaux, des chariots, des cactus, des tonneaux, des caisses, des gibets, etc. pour installer votre ville sur un tapis de jeu en néoprène de 3' x 3'. Les figurines peuvent être placées à l'intérieur des bâtiments avec des plans d'étage détaillés et se déplacer de haut en bas des niveaux, même sur les toits.
De 2 à 4 joueurs forment des gangs de hors-la-loi armés d'une variété de pistolets, de fusils de chasse et de carabines, nomment leurs personnages et attribuent des compétences aléatoires. Après s'être déployé à la périphérie de la ville, chaque joueur reçoit une main de 5 cartes qui sont utilisées pour déterminer l'initiative du tour, surprendre les adversaires lors d'une fusillade et s'engager dans des bagarres. Chaque joueur effectue jusqu'à trois actions à son tour : se déplacer, viser, tirer, recharger, récupérer ou soigner.
Toucher et blesser les adversaires est déterminé par des jets de dés avec des dés personnalisés et les joueurs suivent les blessures de leurs membres de gang et les balles dépensées sur des cartes spécialement conçues.
Des pièces d'or sont attribuées pour avoir blessé et tué des adversaires, transporté des sacs d'argent à la périphérie de la ville ou atteint des objectifs.
Chaque partie se termine normalement par un affrontement sanglant dans la rue principale, avec de l'or attribué au dernier homme debout. Le joueur qui a collecté le plus d'or gagne la partie.
