Dans Connecting Flights, les joueurs incarnent des gestionnaires de compagnies aériennes qui se disputent les passagers et les ressources nécessaires pour les transporter vers leurs destinations souhaitées. Les joueurs gagnent de l'argent pour chaque passager transporté, le joueur ayant gagné le plus d'argent au dernier tour étant le vainqueur.
Les cartes aéroport, avion et passager, qui peuvent être achetées aux enchères, ont été conçues pour s'assembler (une fois alignées) de manière à valider visuellement tous les vols. Les vols plus longs nécessitent de plus gros camions-citernes, de sorte que la gestion de l'ordre des vols vers différentes destinations géographiques devient un mini-puzzle d'une complexité croissante à mesure que les joueurs acquièrent plus de passagers, d'avions et d'aéroports.
Tout au long du jeu, les joueurs doivent faire face à des événements liés à l'aviation, dont certains les obligent à réorganiser leurs vols. La clé de la victoire est de créer un réseau de vols résistant aux événements et aux sabotages tout en utilisant efficacement votre capacité de joueur unique et vos compétences commerciales.
Connecting Flights peut également être joué en mode coopératif (1-2 joueurs), dans lequel les joueurs travaillent ensemble pour transporter les passagers vers leurs destinations souhaitées. Avec l'apparition de nouveaux passagers au fur et à mesure du jeu, les joueurs doivent continuellement adapter leurs vols pour s'assurer que tout le monde rentre chez soi avant la fin du jeu.
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